Im hohen Alter verstarb Hans V. von Kaltental anno 1500.
Er wurde an der Seite seiner Frauen in der Oßweiler Kirche beigesetzt.
Diese Grabstätten sollten demonstrieren,
dass die Georginische Linie derer von Kaltental ihre Herkunft in Oßweil hatten.

Jakob von Kaltental zu Oßweil und Mühlhausen setze 1504
seine landesherrlichen Rechte über seine leibeigenen Untertanen
zu Oßweil kompromisslos durch, gefolgt von Hans I. von Baldeck.

Beide Herren teilten sich zusammen mit Württemberg die Rechte an Oßweil.
Die Dorfgemeinschaft zerbrach und Oßweil wurde ein "zerteilter Fleck".

Die Kaltentaler und die Herter schieden 1504 mitsamt ihren eigenen Richtern
aus der Gemeindeverwaltung aus und Oßweil wurde somit
ein "flächenmäßig nicht geschlossener" Ministaat im Fürstentum Württemberg.

Auch heute noch fällt es den Oßweilern schwer, sich unter das Land und seine Obrigkeit zu stellen.

Württemberg erwarb 1536 die baldeckschen Besitztümer zu Harteneck,
Oßweil und Eglosheim.

Im Jahr zuvor hatte bereits Jakob von Kaltental seinen Besitz zur Schaffung eines Exils verkauft.
- Im Jahre 1553 hatte Jakob von Kaltental immerhin noch 36 Leibeigene in Oßweil.

Caspar der III erbt 1578 das ritterschaftliche Oßweil,
das Schloss und die Herrschaft über Osterzell ( Landkreis Kaufbeuren ).

Der Markgröninger Vogt Hans Haan berichtet an Herzog Ludwig,
dass Caspar III von Kaltental zu Oßweil und "die von Herteneck"
ihre Schulden an den Herzog wohl eher nicht bezahlen können.
Caspar hatte kein Geld mehr durch den Umbau der Holderburg zum Schlösschen.

Hans Haan schreibt 1580 an den Vogt zu Greiningen ( Neckargröningen )
dass Oßweil "nicht gerichtbar" sei,
ein "teilbarer Flecken" ( teils württembergisch, teils kaltentalisch )
und dass dort niemand Frondienste leisten muss.

Württemberg dokumentiert damit amtlich seine Niederlage
vor den Herren von Kaltental und der offenkundlich
hinter ihnen stehenden Oßweiler Einwohnerschaft.

Auch wenn es dem Herzog nicht gefiel so ließ er
die Kaltentaler in ihrer Art " zu regieren" gewähren
und setzte sogar (vorerst) die Fronpflicht aus.

Das erste Vogtbuch für Oßweil wurde bereits 1583 angelegt.
Quasi die erste "Verfassung" mit Nennung eines Schultheiß und anderen "Vogtsvorgaben"

• Einschneidend in der Geschichte Oßweils ist der Bau
  des "neuen" Oßweiler Schlosses anno 1585;
  bestehend aus dem "Turm" und einem Steinhaus.

Es war der Herrensitz des Christoph von Kaltental zu Oßweil und Osterzell.

Alle Gebäude, Schloss, Stallungen und Geschirrhaus
waren von einer Mauer ( Überreste sind heute noch zu sehen )
und einem Wassergraben umgeben.

Über den Wassergraben führte im Westen eine Viadukt-ähnliche Steinbrücke.

Anno domini 1598 notiert man im Vogtbuch, dass Oßweil 18 Einwohner hat.